A Chicagóban használatos pénznem az amerikai dollár. Bármelyik repülőtéren, magyarországi vagy amerikai pénzváltóban beválthatja a forintot.
Szállást keres Chicagóban? Minél közelebb Loop városközponthoz, annál magasabbak lesznek az árak. A szállodák árát és elhelyezkedését ellenőrizheti a Pelikán oldalán, ahol szállást is foglalhat.
A chicagói tömegközlekedés rendkívül egyszerű. A városban rendszeres időközönként közlekednek autóbuszok, valamint a CTA társaság (Chicago Transit Authorit) működtette „L” vonatok. Az egyes járatokat színekkel jelölik. Jegyeket a Ventra-automatákban vásárolhat, egy vagy több alkalomra, de konkrét járatokra is.
Az autóbuszban készpénzzel fizethet, felszállás előtt azonban készítse el a pontos összeget, 2,25 dollárt (600 Ft), mert a sofőr nem ad visszajárót. Az egynapos bérlet 10 dollárba kerül (2800 Ft), és 24 órán keresztül korlátlan átszállást biztosít az egyes járatokra, de a feltölthető Ventra-kártyával is kedvezményes áron utazhat.
Az USA városai közül Chicagóban a legolcsóbbak a taxiárak, egy külföldi számára azonban még mindig drágának tűnhetnek.
A turisták előszeretettel utaznak vízi taxival is, ezek a város nevezetességeinek útvonalán közlekednek. A vízi taxi árai 3–8 dollár között mozognak.
A forgalmi dugók és a méregdrága parkolódíjak megnehezítik az autóval való közlekedést. Ha ennek ellenére úgy dönt, kocsival szeretné bejárni a város környékét, érdemes a repülőtéren autót foglalnia. A foglalást elintézheti a Pelikán közvetítésével is.